宋仁宗庆历七年，公元1047年正月，69岁的杜衍上疏朝廷，请求退休，遂以太子少师致仕，累加至太子太师，封祁国公，从此闲居当时的商丘南京应天府。

定居南京应天府的杜衍，经常与另外几位同样退休居住于此的北宋重臣朱贯、毕世长、王涣、冯平，在一起宴集赋诗，饮酒作乐，共度晚年时光，时称“睢阳五老会”。

杜衍致仕后居南京应天府的十年，并不像其他官员那样，盖房子买地置办家产，而是一家人借了简陋的驿站居住，第室简陋，葛帷布衾，晚间一灯，荧然欲灭，居之裕如。直到去世。

杜衍不到四十岁头发胡子就白了，被宋仁宗戏称为“白胡子老杜”。并且晚年的杜衍为人低调，从不奔走于权势之门，偶尔也只是参加老朋友的聚会，自写的名片，只题“前乡贡进士”为衔。以至于有些人没有认出他这个昔日的宰相，把他看做一位普通的白胡子老头。

宋人朱彧《萍洲可谈》记载：一日，杜衍受邀请参加河南府举行宴会，杜衍头戴居家便帽，身着土里土气的便装前往赴宴，端坐一隅，静默不语。这时候，恰巧河南府知府外出，有位本路的发运司管勾文字（官名）来到桌前，大家纷纷起立热情地跟他打招呼。这位小官僚少年得志，见大家如此热情，唯有旁边那位白胡子老头儿稳若泰山，屁股稳稳地坐在凳子上纹丝不动，不由火冒三丈，厉声问：“足下以前官居何位？”杜衍依然埋着头，不动声色地轻声呢喃道：“同中书门下平章事。”这位官员顿时面红耳赤不言一语。

这段轶事既显示了这位官员的年少轻狂，同时彰显了杜衍衣着朴素，为人低调的优秀品格。更充分衬托出杜衍为官清正廉洁的道德操守，这也是杜衍德高望重，倍受人尊崇的根本原因所在。

二、出身贫寒，奋发有为

杜衍出身于官宦之家，其九世祖杜佑为唐朝名相；祖父杜叔詹，官至鸿胪卿，追封吴国公；父亲杜遂良，任宋太宗朝尚书度支员外郎。杜衍的家庭是一个书香门第的官宦之家，他本应该过着衣食无忧，锦衣玉食的生活。然而事实并非如此。

宋太宗太平兴国三年（公元978年），杜衍的母亲正怀着杜衍的时候，杜衍的父亲杜遂良突然暴病身亡，而杜衍成为了遗腹子。　　

母亲含悲生下杜衍后，在他很幼小的时候便改嫁河阳钱氏。杜衍在祖父的呵护下渐渐长大，不幸的是在淳化四年（公元993年），杜衍15岁的时候，祖父也遽然撒手人寰。杜衍在家中倍受欺凌，无法安身，于是杜衍又去投奔母亲。然而，继父却不肯收留杜衍。他只好辞别母亲，孤身一人四处流浪。

此时此刻的杜衍无家可归，流浪在外，“往来于孟、洛间，贫甚，佣书以自资”。年少的杜衍尝尽人间凄苦，也倍感人世间的冷暖凄寒，替人抄抄写写糊口为生。

自古雄才多磨难，纨绔子弟少伟男，这一段早年的贫寒岁月，对于杜衍来说这既是一种意志磨难，也是一种人生的考验，对于年少的杜衍来说更是一种无形的激励和精神资产，使他过早的成熟起来。

杜衍流浪至济阳，遇到了当地富豪相里氏。相里氏见杜衍仪表不凡，认定他必是一位奇伟之士，未来定然不凡。便将自己的女儿嫁给他，并资助他读书求学。杜衍束发苦志厉操，尤其酷爱读书。宋真宗大中祥符元年（公元1008年），30岁的杜衍金榜题名，中进士甲科第四名。杜衍通过自己的不懈努力，实现了人生的逆袭。

三、清正廉洁，善于治狱的治世能臣

杜衍进士及第后，被朝廷任命为扬州观察推官，不久，改任秘书省著作佐郎、平遥知县。此后，朝廷遣使者巡察平遥，因政绩突出，鼎力举荐，又擢升杜衍为晋州通判。

朝廷下诏令推举品质优良政绩卓异的官吏，杜衍名列其中，遂被擢升为乾州知州。后来，朝廷又调杜衍知凤翔府，因事遭罢免，及罢归，二州的百姓将他阻拦在州境上，说：“为什么要调走我们贤太守？”

杜衍处理政事公正明断、不徇私情，以善于决狱而著称。杜衍后以太常博士之职提点河东路刑狱，升任尚书祠部员外郎。他巡视潞州时，澄清冤案，知州王曙因此写了《辨狱记》。

宁化驻军将领审讯将人定为死罪，没有根据实情，杜衍复审后予以改正。守将不服，上诉朝廷，诏令刑狱复审，果然罪不当死。

杜衍断狱明决，屡为冤案昭雪，被当时人称颂。章献太后遣使安抚淮南，使还，未及他语，问杜衍安否，使者以治状对，太后叹曰：“吾知之久矣！”

随后杜衍朝廷与各地之间职务频繁变换，但是杜衍都恪尽职守，尽职尽责，处理政务恰如其分，深得朝廷和民众的称赞。真可谓为官一任，造福一方。

北宋中期，随着社会危机和宋朝财政危机的加深，统治阶级内部的矛盾也日益加剧。对此情况北宋君臣也看在眼里，急在心里，寻求解决之道。

宋仁宗庆历三年（公元1043年）八月，范仲淹向仁宗上《答手诏条陈十事》，提出了以改革吏治为中心的十项改革纲领，轰轰烈烈的庆历新政拉开了序幕。

庆历四年（公元1044年），杜衍拜同中书门下平章事（即宰相），支持“庆历新政”，为相仅120天，史称“百日宰相”。

杜衍治政期间，力革弊端，善决大事，好荐贤士，为人称道。庆历新政中的一些骨干人物，如范仲淹、欧阳修、孙甫，都得到过杜衍的热情栽培、大力提携和竭诚维护。

唐宋八大家之一曾巩称赞杜衍在庆历新政的作用是说：“能以天下之材为天下用”。当英才们备遭庸众排挤诽议，杜衍“复毅然坚金石之断，周旋上下，扶持树植，欲使其有成”。实在无力回天，“则引身而退，与之俱否”。

虽说庆历新政的改革措施巩固了北宋王朝统治，缓解了社会矛盾，改善了普通民众的民生，但受到了一些既得利益集团和守旧势力强力反对，他们攻击范仲淹、欧阳修、富弼等人为朋党，对他们进行诋毁污蔑抹黑，在众多的攻击之下优柔寡断的宋仁宗逐渐失去了对这些改革者的信任和支持。而身为宰相的杜衍又处处庇护着他们，这使仁宗大为恼火。范仲淹、富弼等被贬出京师，庆历五年（公元1045年）正月，杜衍也被罢相。轰轰烈烈的庆历新政实施不过一年就宣告失败。

宋仁宗嘉祐二年（公元1057年）二月，寓居驿舍十年的杜衍病危，宋仁宗闻讯，紧急派使者问医赐药，带着太医前往看望，尚未赶到，杜衍已溘然长逝。杜衍临终前，诫其子要竭忠尽孝，丧事从简，收殓自己时只用一枕一席，以小墓矮坟薄葬。并给宋仁宗留下遗疏，“无以久安而忽边防，无以既富而轻财用，宜早建储副，以安人心。”全疏之中，没有一句言及私事，着实令人心生敬意。

杜衍年八十卒，自作遗疏赠司徒兼侍中，谥曰“正献”。杜衍次子将其葬于应天府宋城县（今河南商丘市睢阳区）东南仁孝原。欧阳修作有墓志铭。

杜衍宦海一生，两袖清风，一身正气，刚正不阿，清正廉洁，名垂青史。其从不设置私产，退休后一直住在驿舍之中直到去世。真的让人肃然起敬，敬佩不已。

宋史评价他说“劲正清约，皆能靳惜名器，裁抑侥幸，凛然有大臣之概焉。”

欧阳修在撰写的《太子太师致仕杜祁公墓志铭》中高度称赞杜衍道：“公自曾、高以来，以恭俭孝谨称乡里，至公为人尤洁廉自克。其为大臣，事其上以不欺为忠，推于人以行己取信。故其动静纤悉，谨而有法。至考其大节，伟如也。”

杜衍善诗，工书法，正、行、草书皆有法，尤以草书见长，为世所重。《两宋名贤小集》收有《杜祁公摭稿》一卷，《全宋诗》录有其诗。苏轼云：“正献公晚乃学草书，遂乃一代之绝，清闲妙丽，得晋人风气。”

如今，杜衍的作品草书《仲冬严寒帖》，行楷书《题怀素自叙帖后》作为国宝级文物被收藏于台北故宫博物院。这无疑赋予了一种新的意义，就像《睢阳五老图》，《富贵山居图》一样，它们的回归将预示着国家的完全统一，和中华民族的伟大复兴，我们真诚盼望着那一天早日的到来。

杜衍，这位清正廉洁，倍受人尊崇的历史人物已经长眠于商丘这片土地上，成为商丘历史上一段不朽的历史传奇，杜衍身上的两袖清风，清正廉洁的一身正气，刚正不阿，忠于职守，为国为民，兴利除害的优良品格，对于今天依然有着深刻的现实意义，对于当今党政各级干部自身的清正廉洁，以及各级政府的廉政建设都有着示范和标杆作用。

同时，以杜衍为首睢阳五老的风流佳话也成为商丘文化史上最灿烂的华丽亮色，成为商丘文旅发展的最珍贵文化财富。

如今，漫步于商丘城湖外环的睢阳五老路上，在冬日的暖阳里透过浩瀚飘渺的城湖，遥望这千年的商丘古城。天蓝地阔，水天一色，芦荻飘飘，水鸟飞翔，诺大的商丘古城仿佛就是一座飘浮在水上的城。顿时，千年的沧桑凝为一瞬，古老的历史都幻为这吹拂的风。杜衍这个历史人物的故事和传说早已和这城湖，古城融为一体，成为古城永恒的历史记忆。现在的商丘古城正以崭新的姿态迎接世人，而古城的春天也为时不远了。